Gros Tony, chef de la mafia de Springfield et souvent accompagné de ses hommes de main. La mafia fait de récurrentes mais rapides apparitions au cours des épisodes dans lesquelles on la voit cacher des cadavres sans plus d'information. Malgré cela et malgré quelques plus « gros coups » dans d'autres épisodes, Gros Tony et sa bande ne sont que très rarement inquiétés par la police, même quand ils « taquinent » ces derniers à l'arme à feu. Gros Tony a déjà aidé Bart, Marge et Homer mais, à chaque fois, son instinct criminel reprend le dessus et cela se termine mal. Il a un fils du nom de Michael.